Na história de Nova York, poucos episódios se comparam à ousadia de Thomas Edward Fitzpatrick, um veterano da Segunda Guerra Mundial e da Guerra da Coreia que chocou a cidade por duas vezes ao pousar aviões roubados em plena Manhattan.

Fitzpatrick, nascido em 1930 e condecorado com a Purple Heart, era um mecânico e encanador após o serviço militar. Sua audácia entrou para a história em 30 de setembro de 1956, quando, impulsionado por uma aposta em um bar em Washington Heights, ele prometeu ir até Nova Jersey, roubar um avião e retornar em menos de 15 minutos.

Ele cumpriu a promessa. Fitzpatrick roubou um Cessna 140 no Aeroporto de Teterboro, decolando sem plano de voo, sem e com as luzes apagadas. Quinze minutos depois, para espanto geral, ele pousou a aeronave na St. Nicholas Avenue com a 191st Street, precisamente em frente ao bar onde a aposta havia sido feita. Surpreendentemente, o proprietário do avião optou por não registrar queixa, e Fitzpatrick recebeu apenas uma multa de US$ 100.

Dois anos depois, em outubro de 1958, Fitzpatrick repetiu o feito. Mais uma vez, após uma discussão acalorada em um bar, ele decidiu provar que não era um caso isolado.

Desta vez, ele roubou um Cessna 120, também em Teterboro. Voando até Manhattan, ele pousou na Amsterdam Avenue com a 187th Street, próximo à Yeshiva University. Desta vez, as consequências foram mais severas: Fitzpatrick foi preso e condenado a seis meses de prisão.

Apesar da ilegalidade e do risco extremo, os dois pousos foram amplamente noticiados pela imprensa da época, que destacou a habilidade de voo de Fitzpatrick. Ele faleceu em 14 de setembro de 2009, aos 79 anos, deixando para trás uma história insólita que permanece na memória de Nova York.